La chiesa di S. Silvestro, detta comunemente dell’Annunziata, perché fin dal 1686 fu sede dell’antica confraternita dell’Annunziata, risale al sec. XIV. Nel corso dei secoli, la sua originaria costruzione subì diverse alterazioni. Una lapide, all’interno della chiesa, ricorda l’ultimo restauro, che avvenne nell’anno 1856. La struttura si presenta ad unica navata. All’interno della chiesa si conservano diverse opere d’arte. Opera di grande pregio è una preziosa tavola del sec. XVI, raffigurante l’Annunciazione. L’immagine sacra è collocata in una cappella, su un altare ligneo di stile barocco. La cappella dove si conserva il dipinto è completamente affrescata. Altre opere sono tre tele ad olio, del sec. XVII: La Natività, di ignoto autore; La Madonna del Rosario, di Onofrio Gabrieli; S. Gaetano da Thiene, di Antonio Bova, proveniente dalla chiesa di S. Maria; un gruppo scultorio ligneo raffigurante la Vergine Annunziata e l’Arcangelo Gabriele, di M. Scuderi, anno 1840 e infine la statua lignea di S. Silvestro I,papa, del 1766.
Questa chiesa è sede di una delle confraternite più antiche della Città. La Confraternita cura particolarmente due processioni: il Martedì Santo, per la visita al SS.mo Sacramento, esposto solennemente nella Basilica di S. Maria; la processione dell’Annunziata, che di solito ha luogo la prima domenica di giugno.